Il est vraisemblable que notre ville a pour origine cette petite localité de Coriallum, ou Coriovallum, dans le " pagus corivallensis " chez les Unelles. Son nom serait devenu au Moyen-Age Carisborc, puis Chierebourg. Si cette étymologie était exacte, Cherbourg serait le " bourg sur la rivière ", cette rivière d'Yvette dont l'estuaire offrait un hâvre d'échouage aux barques de nos lointains ancêtres. De longue date, la contrée a été peuplée ; on y a trouvé - il y en a encore - des monuments mégalithiques, des pierres taillées ou polies, des outils de bronze ; sur l'emplacement même de Cherbourg, des traces de villas romaines, de très nombreuses pièces des premiers siècles, notamment dans les assises du vieux château.
En l'an 56 avant l'ère chrétienne, César confia à son lieutenant, Sabinus, la conquête de notre presqu'île. Ce dernier battit le chef des Unelles, Viridovix, près de La Haye-du-Puits, au Montcastre. Au Ve siècle, la contrée fut, dit-on, évangélisée par le premier évêque de Coutances, saint Ereptiole, mais retourna bientôt au paganisme. Saint Germain d'Ecosse y mit fin, après avoir, dit-on, terrassé le dragon de la légende au Trou Baligan, non loin de Dielette. Le Château de Cherbourg existait avant l'an 988 ; il n'y a cependant pas de documents où apparaisse le nom de notre ville avant qu'il ne soit cité dans le " douaire " d'Adèle, fille de Robert, roi de France, par le duc Richard III, en 1027. Cherbourg était donc, dès cette époque, une ville d'une certaine importance. Cette situation est confirmée lorsqu'en 1053 Guillaume le Conquérant y fonde cent places de pauvres dans l'Hôtel-Dieu. En 1055, on célèbre la dédicace de la seconde église paroissiale, Sainte-Trinité " hors les murs ". La première, fondée paraît-il en 435, avait été détruite au IXe siècle, par l'invasion des Normands. Cherbourg contribua à l'armement de la flotte de Guillaume en 1066, et, depuis lors, notre ville fut fréquemment visitée par les seigneurs et gens de guerre se rendant en Angleterre ou débarquant en Cotentin. Mathilde, l'empérière, fille d'Henri Ier d'Angleterre, y aborda en 1150, après une rude tempête au cours de laquelle elle avait fait voeu de construire une chapelle à la Vierge si elle débarquait saine et sauve. Elle prit terre à Chantereyne (Cante Royne, veicy terre ! aurait annoncé le mousse, du haut de la mâture), près du Hommet et y édifia la première chapelle Notre-Dame du Voeu, plus tard remplacée par une abbaye dont il reste quelques bâtiments, en cours de restauration, à l'extrémité de la rue du même nom. Au XIIIe siècle, après que Jean-sans-Terre se fut emparé de la Normandie (1199), Arthur de Bretagne, tombé entre ses mains, fut enfermé au château de Cherbourg. Philippe-Auguste reconquiert la Normandie. Son petit-fils, le roi Saint Louis, passe à Cherbourg au mois d'avril 1256. Sous Philippe-le-Bel, la ville est prise par les Anglais en 1295, mais le château résiste.
